Se una delle sfide principali della musica è quella di entrare in contatto con il pubblico, allora le storie personali di Alanis Morissette su Jagged Little Pill (13 giugno 1995; Maverick) devono contare come un enorme successo. Perché questa artista canadese fino ad allora poco conosciuta, alla ricerca di un contratto discografico e che viveva a casa dei suoi genitori, scoprì improvvisamente l'oro con il suo co-sceneggiatore e produttore Glen Ballard (che aveva contribuito a scrivere Bad and Thriller di Michael Jackson), e produsse un album che arrivò al numero uno nelle classifiche di tutto il mondo, vendendo oltre 33 milioni di copie, vincendo cinque Grammy Award e dando vita a una mezza dozzina di singoli di successo. Questi numeri ne fanno uno dei più grandi best sellers della storia; non male per una ragazza che aveva solo 21 anni al momento della sua uscita.   

  

E mentre la crudezza zampillante dei suoi testi potrebbe essere stata troppo per alcuni, il messaggio di canzoni come Right Through You, che si occupava di squallide e non appropriate avance da parte dei capi delle case discografiche - "Mi hai preso in giro, mi hai portato a bere, a cenare, a fare un 69", - è diventato sempre più pungente col passare del tempo.    

Dopo aver avuto solo un tiepido successo in Canada con i suoi primi due album, Morissette decise di trasferirsi dalla sua città natale, Ottawa, a Toronto, e da lì è stata poi convinta ad andare a Los Angeles, dove incontrò Ballard per la prima volta. Andarono subito d'accordo e nel giro di pochi minuti partorirono idee di canzoni. "Ho avuto una connessione con lei come persona e, quasi per parentela, è stato come dire: ‘Wow, hai solo19 anni?’ Era così intelligente e pronta a correre il rischio di fare qualcosa di buono che potrebbe non aver avuto successo commerciale", ha detto Ballard. 

  

La coppia si recò nello studio di Ballard con l'obiettivo di scrivere una canzone al giorno. Ballard suonava la chitarra (in particolare una Fender Strat del 1979 modificata, che dice di usare per il 90% del tempo; anche se è anche un grande fan dell'acustica Rockbridge), tastiere e drum machine, mentre Morissette suonava l'armonica e scriveva i testi. Più tardi il bassista Flea (noto per il suo amore per i Modulus) e il chitarrista Dave Navarro (che spesso suona una PRS elettrica e una Epiphone acustica) dei Red Hot Chili Peppers contribuirono al singolo You Oughta Know. I testi acerbi di questo brano sono tipici della spigolosità e della sessualità che ricorre in tutto l'album: "Ogni volta che infilo le unghie nella schiena di qualcun altro, spero che tu lo senta", intona amaramente a un ex partner.    

Il secondo singolo dell'album, Hand in My Pocket, contiene un potente lick di chitarra rock contro il battito di una drum machine, e ha un testo più speranzoso: "Andrà tutto bene, bene, bene, bene", canta. You Learn, un altro successo da top 10, è forse il brano più pop, con il suo rock leggero e un’aria jazz che fa da sfondo al divertente suggerimento di Morissette ai suoi ascoltatori: "Abbandonate la paura, aprite il cuore, dite quello che pensate, e quando il gioco si fa duro, andate in giro per casa nudi".  

  

Head Over Feet, il sesto singolo, potrebbe essere descritto come una semplice e dolce ballata d'amore, ed è un buon esempio dei contrasti e della profondità dell'album. Qui incontriamo l'opposto del ragazzo ritratto in You Oughta Know. Ironic, dal canto suo, uscì poco prima dell'uscita originale, e fu il quarto singolo in uscita, ma divenne il più grande successo di Morissette. All'epoca fu criticata per aver usato alcuni esempi di cose che in realtà non sono per nulla ironiche, come "È come la pioggia il giorno del tuo matrimonio" o "10.000 cucchiai quando basta un coltello", ma diede alla stampa qualcosa di cui parlare e a Morissette l'ultima risata.   

Jagged Little Pill avrebbe dovuto vendere solo quanto bastava a Morissette per fare un seguito, ma divenne un enorme successo internazionale, e ancora oggi si erge a testimonianza della capacità di una presa di posizione molto personale su relazioni disordinate, di connettersi con milioni di persone in tutto il mondo.