Gli Smashing Pumpkins avevano pubblicato il loro primo album, Gish, il 28 maggio 1991 con una piccola casa discografica indipendente ed erano riusciti ad entrare nella Top 200 di Billboard per una settimana, cosa quasi inaudita per una band indipendente. Ma quando Nevermind dei Nirvana, prodotto dallo stesso tizio che aveva fatto il loro, Butch Vig, superò Dangerous di Michael Jackson in cima alle classifiche il 1° gennaio 1992, le barriere tra indipendente e mainstream furono abbattute per quella generazione. Improvvisamente le aspettative nei loro confronti salirono alle stelle e Billy Corgan fu etichettato come la prossima star della "Generazione X", il tutto in un momento in cui il frontman della band stava attraversando una grave depressione e un blocco creativo, il batterista Jimmy Camberlin era dipendente dall'eroina e il chitarrista James Iha e la bassista D'Arcy Wretzky si stavano lasciando.   

   

In qualsiasi altro caso queste circostanze sarebbero state meno che ideali, ma per un ragazzo con l'ego di Corgan tutto ciò ha aggiunto carburante al suo lavoro più memorabile. Il frontman della band condivise il posto di produzione con Vig e ri-registrò lui stesso la maggior parte degli strumenti, tranne le percussioni, cosa che non andò bene a Iha e Wretzky. Il loro mix di Black Sabbath e Cure divenne ancora più grande ed eccessivo, registrando oltre 40 sovraincisioni di chitarra per alcune canzoni, come in Soma, ottenendo qualcosa di più vicino al prog rock che al punk dei Nirvana.    

In un'epoca di 'do it yourself' e semi-professionismo, Corgan e i Pumpkins furono visti come rockstar, qualcosa di quasi tabù tra "la nazione alternativa", ma a Corgan non poteva importare di meno, lanciandosi in assoli di chitarra da brivido e incorporando persino sontuosi arrangiamenti di archi nelle sue canzoni. In seguito, Corgan fece del suo meglio per cementare la sua immagine come il più grande stronzo dell'epoca, ma nessuno poteva negare che non fosse un tremendo autore di canzoni.   

   

L'album si apriva maestosamente con Cherub Rock, una delle sue più grandi canzoni, che saliva di intensità fino a quando arrivava un riff che era la risposta del rock alternativo a Master Of Reality dei Black Sabbath. Nel testo Corgan rendeva chiaro che lui era un emarginato nella scena alternativa, con uno dei primi usi della parola 'hipster', ma poteva anche vedere come l'industria/il denaro stava prendendo il controllo di quella stessa scena. Nel suo esplosivo assolo di chitarra usa un trucco che impiega più spesso, conosciuto come 'tape phasing', in cui l'assolo è registrato e riprodotto allo stesso tempo ma leggermente sfasato rispetto al primo.     

La sua vena più melodica apparve con l'immortale Today, un altro di quegli inni anni novanta che usava la formula magica dei Pixies di calma/forza, in cui Corgan si concentrò sulla sua depressione e i suoi sentimenti suicidi dopo la registrazione di Gish. Rocket era il quarto e ultimo singolo di Siamese Dream, costruito su un altro grande riff, questa volta con molto sapore psichedelico, immerso nelle esperienze di LSD di Corgan, mentre nel testo il frontman dei Pumpkins chiedeva i suoi riflettori, fuori dall'ombra gigante di Kurt Cobain.   

   

Disarm era una grande ballata acustica, con un maestoso arrangiamento di archi (un'altra che beneficiava di un simile arrangiamento era l'emozionante Spaceboy) e una grande melodia, in cui Corgan parlava del suo difficile rapporto con i suoi genitori mentre cresceva. Poi arriva l'epica Soma, in cui si vede l'impronta di una band fuori dall'orbita alternativa, i Pink Floyd, per la quale ha registrato molteplici sovraincisioni e un assolo di chitarra che Rolling Stone ha considerato il 24° migliore di tutti i tempi. Corgan dimostra di essere uno dei migliori chitarristi della sua generazione e scatena tutta la potenza del suo combo con la sua Stratocaster con tre pickup Fender Lace Sensor e il suo Big Muff attraverso il suo amplificatore preferito, un Marshall JCM 800 dell'84 da 100 watt. Un'altra delle tracce di spicco dell'album è Mayonaise, una collaborazione tra Corgan e Iha, che usa il suono distorto di una chitarra economica che Corgan possedeva da qualche tempo.     

Ma, nel complesso, non c'è una sola canzone brutta in tutto l'album, Corgan si era proposto di registrare un'opera titanica e ci era riuscito; le 13 canzoni che aveva scritto per l'album erano all'altezza delle enormi aspettative e Siamese Dream diventò uno degli album di riferimento del decennio. Il cantante e chitarrista era così sicuro di questo che prima di pubblicarlo fece una grande scommessa: se l'album non fosse diventato un successo assoluto, avrebbe sciolto la band. Non fu necessario, Corgan aveva già vinto la scommessa prima di mostrare le sue carte, e non avrebbe potuto avere una mano migliore.